p****g
发帖数: 70 | 1 就是先上2eq的LDA 先deprotonation pyrrole N－H 和ester的α位H，
然后上1eq的alkylation 试剂，alkylation ester的α位。
文献上报道的产率都挺高70－80%的，怎么自己做总是不超过50%。
请有做过这类反应的人指点一下。 |
s*******h
发帖数: 3731 | 2 你LDA自己做的？你丁基锂滴定了？你用重水quench dianion了吗？能拿到啥？
【在 p****g 的大作中提到】
: 就是先上2eq的LDA 先deprotonation pyrrole N－H 和ester的α位H，
: 然后上1eq的alkylation 试剂，alkylation ester的α位。
: 文献上报道的产率都挺高70－80%的，怎么自己做总是不超过50%。
: 请有做过这类反应的人指点一下。
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p****g
发帖数: 70 | 3 LDA买的，我用薄荷醇滴定过的。
没有用重水quench过，不过这是个好方法。
反应后主要是原料没有反应完，但是如果反应温度高的话，选择性很差，会到N上去。
【在 s*******h 的大作中提到】
: 你LDA自己做的？你丁基锂滴定了？你用重水quench dianion了吗？能拿到啥？
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s*******h
发帖数: 3731 | 4 买来的LDA一般来说，用不了两次就挂了。。
自己做吧。。另外quench一下中间体看看拔氢拔的怎么样。。
如果回收的就是原料，估计就是拔氢不彻底或者是底物反应比较慢。。。
【在 p****g 的大作中提到】
: LDA买的，我用薄荷醇滴定过的。
: 没有用重水quench过，不过这是个好方法。
: 反应后主要是原料没有反应完，但是如果反应温度高的话，选择性很差，会到N上去。
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p****g
发帖数: 70 | 5 sigh，原因我都知道。
我就想找一个做过类似反应的人问问，这种反应产率真的可以达到70－80%么？还是40
－50%就到顶了。
看看有没有必要在提高产率上努力一下。
【在 s*******h 的大作中提到】
: 买来的LDA一般来说，用不了两次就挂了。。
: 自己做吧。。另外quench一下中间体看看拔氢拔的怎么样。。
: 如果回收的就是原料，估计就是拔氢不彻底或者是底物反应比较慢。。。
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h***y
发帖数: 43 | 6 做过类似的，不过产率好像也不怎么高，当时我的估计也是LDA的问题，后来发现买来的LDA质量不够好，自己做LDA的时
候diisopropylamine里面有杂质。 |
