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Chemistry版 - 请教一个脱酯反应。
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z****y
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1
如附件图示,怎么样才能进行这个反应呢?请大侠指教
s*******h
发帖数: 3731
2
try your luck with the famous Nicolaou reaction...
trimethyltin hydroxide?
it is a selective methyl ester hydrolysis reaction published on ACIE...
many peptide guys use it nowadays...

【在 z****y 的大作中提到】
: 如附件图示,怎么样才能进行这个反应呢?请大侠指教
z****y
发帖数: 6864
3
有其他方法么?这玩意又毒,用的又多

【在 s*******h 的大作中提到】
: try your luck with the famous Nicolaou reaction...
: trimethyltin hydroxide?
: it is a selective methyl ester hydrolysis reaction published on ACIE...
: many peptide guys use it nowadays...

z****y
发帖数: 6864
4
原来是超工。。

【在 s*******h 的大作中提到】
: try your luck with the famous Nicolaou reaction...
: trimethyltin hydroxide?
: it is a selective methyl ester hydrolysis reaction published on ACIE...
: many peptide guys use it nowadays...

s*******h
发帖数: 3731
5
居然敢怀疑老娘说话的真实性? 要不就LiOH水解,每30秒点个板子。。。
看看能不能选择性的干掉?

【在 z****y 的大作中提到】
: 原来是超工。。
c******n
发帖数: 16403
6
KOSiMe3/toluene ?

【在 z****y 的大作中提到】
: 如附件图示,怎么样才能进行这个反应呢?请大侠指教
s*******h
发帖数: 3731
7
疯叔出马,一个顶俩。。。

【在 c******n 的大作中提到】
: KOSiMe3/toluene ?
z****y
发帖数: 6864
8
这个是最后成盐了吧?
有reference么,找了没找到

【在 c******n 的大作中提到】
: KOSiMe3/toluene ?
u***l
发帖数: 2997
9
http://www.sciencedirect.com/science?_ob=MImg&_imagekey=B6THS-4FFGJ40-2-1&_cdi=5290&_user=10&_pii=S004040390500167X&_orig=search&_coverDate=03%2F14%2F2005&_sk=999539988&view=c&wchp=dGLbVzz-zSkWb&md5=1b4abd0081434928afef98067c49726c&ie=/sdarticle.pdf
Tetrahedron Letters
Volume 46, Issue 11, 14 March 2005, Pages 1795-1797
Easy saponification by metal silanolates: application in SPPS and in
(S)-5-hydroxynorvaline preparation
Ewelina Mintaa, Cédric Boutonneta, Nicolas Boutarda, Jean Martineza
and Va

【在 z****y 的大作中提到】
: 这个是最后成盐了吧?
: 有reference么,找了没找到

c******n
发帖数: 16403
10
那个COCF3是个麻烦, 太亲电。 KOSiMe3肯定会加上去。
LZ是做med chem的?

【在 u***l 的大作中提到】
: http://www.sciencedirect.com/science?_ob=MImg&_imagekey=B6THS-4FFGJ40-2-1&_cdi=5290&_user=10&_pii=S004040390500167X&_orig=search&_coverDate=03%2F14%2F2005&_sk=999539988&view=c&wchp=dGLbVzz-zSkWb&md5=1b4abd0081434928afef98067c49726c&ie=/sdarticle.pdf
: Tetrahedron Letters
: Volume 46, Issue 11, 14 March 2005, Pages 1795-1797
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: (S)-5-hydroxynorvaline preparation
: Ewelina Mintaa, Cédric Boutonneta, Nicolas Boutarda, Jean Martineza
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u*h
发帖数: 397
11
能不能先都水解掉,
然后从新上CF3CO 保护集?

【在 z****y 的大作中提到】
: 如附件图示,怎么样才能进行这个反应呢?请大侠指教
u***l
发帖数: 2997
12
是问我吗?曾经是做Med Chem,小公司倒了,如今在CRO混口饭吃。

【在 c******n 的大作中提到】
: 那个COCF3是个麻烦, 太亲电。 KOSiMe3肯定会加上去。
: LZ是做med chem的?

s*******h
发帖数: 3731
13
哇。。。仁兄赶紧求疯叔给你也找个leadership的位置吧。。。

【在 u***l 的大作中提到】
: 是问我吗?曾经是做Med Chem,小公司倒了,如今在CRO混口饭吃。
e****2
发帖数: 2723
14
直接水解变成啥?

【在 z****y 的大作中提到】
: 如附件图示,怎么样才能进行这个反应呢?请大侠指教
u***l
发帖数: 2997
15
呵呵。。。出来混呢,一靠出身,二靠关系,三靠人品,四才是手艺。如今世道艰难,
四者俱全的闲在家里不知有多少。象我这样的还能有口饭吃,也不算埋没了。

【在 s*******h 的大作中提到】
: 哇。。。仁兄赶紧求疯叔给你也找个leadership的位置吧。。。
c******n
发帖数: 16403
16
超工其实是在挖苦俺

【在 u***l 的大作中提到】
: 呵呵。。。出来混呢,一靠出身,二靠关系,三靠人品,四才是手艺。如今世道艰难,
: 四者俱全的闲在家里不知有多少。象我这样的还能有口饭吃,也不算埋没了。

s*******e
发帖数: 130
17
try BBr3/CH2Cl2
a***n
发帖数: 1500
18
re

难,

【在 c******n 的大作中提到】
: 超工其实是在挖苦俺
a****n
发帖数: 53
19
朝贡说的Niclaou方法应该先试试,不然TMSI or TMSOTf 什么的也许可以吧
good luck
s*******h
发帖数: 3731
20
多谢仁兄夸奖。。。让超工饱受打击的已经脆弱无比的心有了一些安慰。。。
再给我发个包子就更好了。。。

【在 a****n 的大作中提到】
: 朝贡说的Niclaou方法应该先试试,不然TMSI or TMSOTf 什么的也许可以吧
: good luck

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z****y
发帖数: 6864
21
多谢楼上,
如果把CF3CO也脱掉的话,那NH2成了NH3的盐,怎么中和掉呢,因为COOH,又会成盐。
。。
郁闷啊。。
s*******h
发帖数: 3731
22
老弟,第一你那个氨基保护基团就操蛋,然后又不想用稍微毒一点的东西,还要选择性
。。好事都被你占了,还留着广大千老做什么用。。。。

【在 z****y 的大作中提到】
: 多谢楼上,
: 如果把CF3CO也脱掉的话,那NH2成了NH3的盐,怎么中和掉呢,因为COOH,又会成盐。
: 。。
: 郁闷啊。。

z****y
发帖数: 6864
23
超工教训的是啊。。。
难啊

【在 s*******h 的大作中提到】
: 老弟,第一你那个氨基保护基团就操蛋,然后又不想用稍微毒一点的东西,还要选择性
: 。。好事都被你占了,还留着广大千老做什么用。。。。

u***l
发帖数: 2997
24
在下也不太理解。那氨基拿啥保护不好,偏用TFA。再说了,就算全掉下来变成无保护
的氨基酸,重新保护一下也不困难。再退一步说,那个氨基酸要是象图上画的混旋的话
,做它一公斤也就一天的活,何必这么金贵。

【在 s*******h 的大作中提到】
: 老弟,第一你那个氨基保护基团就操蛋,然后又不想用稍微毒一点的东西,还要选择性
: 。。好事都被你占了,还留着广大千老做什么用。。。。

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KC Nicolaou是我的偶像。。。Aptamer新手求助5‘和3’修饰及反应问题
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