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Chemistry版 - 怎么给TBAF/THF除水?
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话题: tbaf话题: thf话题: 除水话题: joc话题: anhydrous
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p****g
发帖数: 70
1
TBAF/THF太老了,估计里面有些水,怎么除干净啊?
不要分子筛。
s*******h
发帖数: 3731
2
那咋办?

【在 p****g 的大作中提到】
: TBAF/THF太老了,估计里面有些水,怎么除干净啊?
: 不要分子筛。

j****l
发帖数: 416
3
买瓶新的。
btw,tbaf很难除水。等待大牛来解惑。。

【在 p****g 的大作中提到】
: TBAF/THF太老了,估计里面有些水,怎么除干净啊?
: 不要分子筛。

s*******h
发帖数: 3731
4
因为完全无水的TBAF,尤其是固态的,很不稳定,经过霍夫曼消除而分解。。。
ACIE上前几年有篇文章。。。

【在 j****l 的大作中提到】
: 买瓶新的。
: btw,tbaf很难除水。等待大牛来解惑。。

k**l
发帖数: 54
5
For "anhydrous" TBAF, check JOC, 1984, 3216. This is a classic and also
very useful way.
w****t
发帖数: 1849
6
TBAF溶液本来就是含水的啊
n***a
发帖数: 54
7
instability of anhydrous TBAF
JOC, 1983, 2112-2114
s*******h
发帖数: 3731
8
拜大牛。。。

【在 n***a 的大作中提到】
: instability of anhydrous TBAF
: JOC, 1983, 2112-2114

n***a
发帖数: 54
9
i am just another loser stuck with org chem...

【在 s*******h 的大作中提到】
: 拜大牛。。。
p****g
发帖数: 70
10
sigh,我只想反应前没有水就好了,哪里管他高温或者长期保持下的分解。
大家有什么化学除水的方法推荐的。
最近一些文献制备无水TBAF的方法太麻烦了。
比如Sun, H.; DiMagno,S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,2720–2725. 需要
手套箱,还要用-65度的THF去洗产物。
Haiyan Zhao and Franc-ois P. Gabbaı¨ Organic Letters, 2011, 1444 倒是
搞了个新东西可以在水相氟化,不过那个东西合成也麻烦。
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b**********r
发帖数: 91
11
ask Scott Denmark
c**s
发帖数: 110
12

正解!

【在 s*******h 的大作中提到】
: 因为完全无水的TBAF,尤其是固态的,很不稳定,经过霍夫曼消除而分解。。。
: ACIE上前几年有篇文章。。。

a********i
发帖数: 6345
13
好像可以拿苯带水

【在 p****g 的大作中提到】
: TBAF/THF太老了,估计里面有些水,怎么除干净啊?
: 不要分子筛。

h********y
发帖数: 287
14

~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
这个可不是在水相氟化啊! Dimagno 2005年的那篇jacs制备tbaf不算麻烦吧,用
cyanide把fluoride从六氟苯取代出来的那个,就是TABCN有点小贵

【在 p****g 的大作中提到】
: sigh,我只想反应前没有水就好了,哪里管他高温或者长期保持下的分解。
: 大家有什么化学除水的方法推荐的。
: 最近一些文献制备无水TBAF的方法太麻烦了。
: 比如Sun, H.; DiMagno,S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,2720–2725. 需要
: 手套箱,还要用-65度的THF去洗产物。
: Haiyan Zhao and Franc-ois P. Gabbaı¨ Organic Letters, 2011, 1444 倒是
: 搞了个新东西可以在水相氟化,不过那个东西合成也麻烦。

l*******6
发帖数: 378
15
try TASF
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