p******3
发帖数: 247 | 1 反应如附图，从1到2没有问题。从2到3应该很容易反应，但是做了两次都只得到了微量
的产物。这是为什么？有机高手给指点一二，非常感谢。 |
e*l
发帖数: 585 | 2 不是高手，抛砖引玉。你那个phenol酸性比较强，有可能是个问题，如果phenol or
deprotonated phenol 跟EDCI反应了，你就得不到产物了。
【在 p******3 的大作中提到】
: 反应如附图，从1到2没有问题。从2到3应该很容易反应，但是做了两次都只得到了微量
: 的产物。这是为什么？有机高手给指点一二，非常感谢。
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y********1
发帖数: 565 | 3 同二楼一样不是高手。
你干吗要用酸呢?直接用商品化的酰氯，零度滴加，半小时反应完，还不用EDC， 产率
几乎定量.
【在 p******3 的大作中提到】
: 反应如附图，从1到2没有问题。从2到3应该很容易反应，但是做了两次都只得到了微量
: 的产物。这是为什么？有机高手给指点一二，非常感谢。
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s**********e
发帖数: 601 | 4 同意楼上的。只是这个酰氯可能不好买。你可以用这个羧酸和thionyl chloride反应生
成酰氯，再滴加酚，注意控制温度。点板跟踪。
查查scifinder，可以有类似的文献。
【在 p******3 的大作中提到】
: 反应如附图，从1到2没有问题。从2到3应该很容易反应，但是做了两次都只得到了微量
: 的产物。这是为什么？有机高手给指点一二，非常感谢。
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p******3
发帖数: 247 | 5 以前做酯化反应经常用酰氯的方法，但是发现这个方法不如EDCI/DMAP方法，产率还可
以，但是经常会有一些副产物。EDCI/DMAP法能得到很高的产率，后处理也非常简单。
但是在这个反应上有问题了。谢谢了。
【在 s**********e 的大作中提到】
: 同意楼上的。只是这个酰氯可能不好买。你可以用这个羧酸和thionyl chloride反应生
: 成酰氯，再滴加酚，注意控制温度。点板跟踪。
: 查查scifinder，可以有类似的文献。
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y********1
发帖数: 565 | 6 可以买到的，aldrich就有，很便宜
【在 s**********e 的大作中提到】
: 同意楼上的。只是这个酰氯可能不好买。你可以用这个羧酸和thionyl chloride反应生
: 成酰氯，再滴加酚，注意控制温度。点板跟踪。
: 查查scifinder，可以有类似的文献。
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s**********e
发帖数: 601 | 7 如果有这个羧酸的酰氯，价格要是不是很高的话，还是买来就用好了。这样的反应产物
比较纯一些。另外，如果你手里有SOCl2,可以先做一锅试试，因为你有羧酸在手边了。
最好查个类似反应的文献。就可以用苯酚和羧酸的反应做model，在scifinder里查。
EDCI 和DCC 对酚的酯化不是很好。
【在 y********1 的大作中提到】
: 可以买到的，aldrich就有，很便宜
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s****r
发帖数: 326 | 8 酰氯比较容易.
【在 p******3 的大作中提到】
: 反应如附图，从1到2没有问题。从2到3应该很容易反应，但是做了两次都只得到了微量
: 的产物。这是为什么？有机高手给指点一二，非常感谢。
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t*****e
发帖数: 3544 | |
h******d
发帖数: 267 | |
q********s
发帖数: 67 | 11
你可以把酸通过 DIC(or DCC) in DCM, r.t. 30 mins 搞成symmetric anhydride, 蒸
干以后溶在ＤＭＦ 里， 然后滴到phenol/DMAP/DMF里．
或者 直接coupling reagent 用MSNT/Methylimidazole 的组合
弄酯用EDC,DIC或DCC之类的有时候效果是不好，所以 solid phase 上弄酯更多用
symmetric anhydride 或者 coupling reagent 用 MSNT
当然弄成 鲜绿的话肯定最直接，效果应该也很不错，就是有的酸不太好弄成鲜绿
【在 p******3 的大作中提到】
: 反应如附图，从1到2没有问题。从2到3应该很容易反应，但是做了两次都只得到了微量
: 的产物。这是为什么？有机高手给指点一二，非常感谢。
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s*****l
发帖数: 7 | 12 I would suggest Mitsunobu condition as it usually works well for phenol/
carboxylic acid. In some cases only this condition is effective. |
l*******u
发帖数: 461 | |
b***c
发帖数: 89 | 14 把酸变成甲酯或乙脂，用酚做脂交换试试?
反应中尽量除掉甲醇或乙醇用来推动平衡反应向正方向进行。 |
